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Il materiale originale in questa pagina è © Bruno Panunzi e De Luca Editore: la Redazione ringrazia l'autore e l'editore per averne autorizzato la riproduzione, la rielaborazione, l'adattamento e la pubblicazione nel portale

"Bracciano e gli Orsini – Tramonto di un progetto feudale"

  In questa pagina 

Da "Il '400 a Roma e nel Lazio"

"Gentil Virginio Orsini: vita e imprese di un feudatario romano"

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"La breve 'stagione' di Juan Borgia tra Bracciano, Ostia e Roma"

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Bruno Panunzi – Una presentazione

Da "Il '400 a Roma e nel Lazio"

A. Mignosi Tantillo

B. Panunzi

A. Cavallaro

R. Cantone

P. N. Pagliara

C. Conti

A. Cavallaro

A. Cavallaro

M. Calvesi

R. Siligato

R. Siligato

A. Uguccioni

Uomini famosi: committenze Orsini nel Lazio durante il '400

Gentil Virginio Orsini: vita e imprese di un feudatario romano

Gentil Virginio Orsini: vita culturale e committenze artistiche

Il castello Orsini di Bracciano: equilibrio di architettura castellana e civile

Il castello Orsini a Bracciano: rapporti con altre esperienze fortificatorie quattrocentesche

Ragguaglio tecnico sui dipinti presi in esame nel castello di Bracciano

Il dipinto con scene della vita di Gentil Virginio Orsini

Il fregio dei "Putti"

Due cicli di aftreschi nel Castello di Bracciano:

Nota introduttiva

Ciclo delle figure femminili

Ciclo di Ercole

Musica e danza nel ciclo delle figure

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"Gentil Virginio Orsini: vita e imprese di un feudatario romano" di Bruno Panunzi

Nella prima metà del XV sec. da uno dei rami principali della famiglia Orsini, quello di Tagliacozzo, ebbe origine la casa feudale di Bracciano. Al pieno possesso del paese e del territorio di Bracciano gli Orsini erano giunti attraverso una lunga serie di acquisti dai numerosi condomini che secondo diritto longobardo, ancora presente nella zona in epoca medioevale, avevano raccolto l'eredità dei Prefetti di Vico, antichi signori del luogo.

Nello stesso tempo ne avevano ricercato l'investitura formale, ottenuta per la prima volta nel 1419 da Martino V che concesse a Francesco, Carlo e Orsino Orsini "in vicariatum castrum Brachiani" per il censo annuo di un avvoltoio.

Con l'acquisto di Bracciano gli Orsini avevano completato la creazione di un enorme stato feudale che partiva dalle contee di Tagliacozzo, Alba e Carsoli nel regno di Napoli, scendeva per il Sublacense fino a raggiungere il mare a Palo attraverso la zona Sabatina, controllando le più importanti vie d'accesso a Roma. Primo fra i feudatari della chiesa e tra i maggiori di Napoli, Napoleone Orsini elesse Bracciano a piccola capitale del suo stato e verso il 1470 iniziò la trasformazione della rocca dei Prefetti di Vico nell'attuale castello concepito per essere ad un tempo piazzaforte militare e palazzo di rappresentanza. Suo modello ideale sembra essere Federico da Montefeltro, a cui fu legato da lunga amicizia, ed il ricordo dell'inimitabile "domus" urbinate e forse tra i motivi non minori che lo spinsero alla creazione del palazzo-fortezza di Bracciano, monumento alle più antiche e recenti fortune familiari.

Capitano generale della Chiesa sotto diversi pontefici, Napoleone si distinse tra i piccoli condottieri militari del suo tempo per la sontuosità del modo di vivere che per le effettive doti militari, ma seppe sfruttare appieno l'influenza politica che gli derivava dall'importanza strategica delle sue terre e che lo rendeva alleato prezioso per gli stati confinanti, come appare chiaro dalle alleanze e dai matrimoni che gli vennero offerti dai Medici o dagli Aragona. Dal suo matrimonio con Francesca Orsini di Monterotondo nacque un unico figlio maschio, Gentil Virginio, che aveva passato la giovinezza alla corte di Napoli, allora una delle più fastose e colte d'Europa, frequentando sicuramente la sua famosissima scuola di armi e formandosi culturalmente nel clima fervido dell'umanesimo napoletano dominato dalla figura del Pontano.

Il matrimonio di Gentil Virginio con Isabella, figlia di Raimondo Orsini principe di Salerno e di Eleonora d'Aragona, rafforzò i legami con il ramo meridionale della sua famiglia e con gli Aragona, presso i quali fece le sue prime esperienze militari. Net 1463 agli ordini del duca di Calabria, affiancato dalle truppe pontificie comandate dal padre Napoleone, partecipò alla guerra contro Carlo d'Angiò meritando per il valore dimostrato l'ordine dell'Ermellino, che gli fu conferito da re Ferrante.

Sempre al seguito delle milizie napoletane, nel giugno 1465 prese parte alla spedizione contro Deifobo e Francesco d'Anguillara voluta dal papa Paolo II, comandata dal padre e da Federico d'Urbino. L'indebolimento degli Anguillara, che pure erano legati agli Orsini da strettissimi vincoli di parentela, consentirà a questi ultimi di impadronirsi dopo pochi anni delle loro terre, raggiungendo così la massima espansione territoriale dello stato di Bracciano.

L'elezione a pontefice di Sisto IV, favorita in modo determinante dal cardinale Latino Orsini, che pure era uno dei maggiori candidati alla tiara, guadagnò alla famiglia Orsini la riconoscenza papale per tutto il lungo pontificato roveresco. Gentil Virginio visse in quegli anni più spesso a Roma presso il padre, nominato nel 1477 Gonfaloniere della Chiesa, ospitando più volte il Papa, a causa delle pestilenze ricorrenti, a Campagnano ed a Bracciano, dove Sisto IV soggiornò dal luglio al settembre del 1478 nella nuova rocca di S. Giacomo ancora in fase di trasformazione.

Si era al culmine dell'antico contrasto tra il papa e Lorenzo de' Medici, riacceso dalle sanguinose repressioni seguite alla fallita congiura dei Pazzi e i due Orsini, stretti congiunti dei Medici, dando prova di notevole disinvoltura politica ospitarono nelle stesse settimane i rappresentanti di Venezia, Milano, Ferrara e del re di Francia che stilarono un documento ufficiale di condanna del comportamento di Sisto IV firmandolo il 1° agosto "in dom. Napoleonis de Ursinis et in palatio sive fortitio dicti oppidi Bracchiani".

Il 5 dicembre re Ferrante, dimenticando di essere il principale alleato del Papa contro Firenze, accolse a Napoli Lorenzo de' Medici con il quale firmò un trattato di pace che, si disse pubblicamente, era stato possibile per la mediazione e l'influenza goduta presso il re da Gentil Virginio.

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Alla morte del padre nel 1480, Gentil Virginio ereditò la sua organizzazione militare e si trovò a capo della casata e del partito guelfo di Roma. Gli Orsini, spesso divisi da contraddittorie posizioni personali, sempre però riconciliate dai prelati di famiglia, avevano trovato nel guelfismo una costante comune che, assieme ad opportune scelte matrimoniali ed al tradizionale mestiere di uomini d'armi, li aveva imposti sulla scena politica romana come protagonisti delle principali vicende della città, in contrapposizione ai Colonna, capi del partito ghibellino. Gentil Virginio aveva dunque il difficile compito di mediare gli interessi della fazione guelfa con quelli della sua famiglia divisi tra Roma e Napoli, non dimenticando la sua personale carriera di capitano d'arme. Un ruolo che comportava necessariamente un continuo adeguarsi ai precari equilibri politici del tempo, e ciò va tenuto presente per comprendere i numerosi cambiamenti di campo di Gentil Virginio, che sarebbero altrimenti inspiegabili. I suoi rapporti con Sisto IV non si erano incrinati per l'aiuto dato ai Medici, e nel 1481 ritroviamo il papa di nuovo suo ospite a Bracciano, dove concede a lui ed a sua moglie il privilegio, allora ambitissimo, di possedere un altare portatile.

Sempre durante questo soggiorno Sisto IV il 13 o il 14 settembre del 1481 ebbe la notizia della riconquista di Otranto, come attestano numerosi brevi e lettere scritte da Bracciano al Cardinal Fregoso legato della flotta crociata ed alle potenze cristiane per annunziare la splendida vittoria. La occupazione di Otranto concluse però la crociata sistina, a causa tra l'altro della defezione della flotta napoletana che si rifiutò di navigate verso Valona aggiungendo nell'animo del Papa un ultimo e pesante motivo di rancore contro re Ferrante, che già lo aveva abbandonato nella guerra contro Firenze obbligandolo ad una pace sfavorevole. A questo si aggiungeva la personale avversione contro gli Aragona di Gerolamo Riario, nipote amatissimo del Papa e principale ideatore della guerra contro Ercole d'Este, duca di Ferrara, feudatario pontificio che ostentava troppa indipendenza dalla Santa Sede e, per di più, genero del re di Napoli.

L'amicizia di Gentil Virginio con Gerolamo Riario, malgrado la fedeltà sempre dimostratagli dall'Orsini, indusse re Ferrante a privarlo dei suoi feudi abbruzzesi a favore dei Colonna e spingendolo, secondo Sigismondo dei Conti, ad istigare Gerolamo ad una guerra contro Napoli.

"Virginio esigeva da Ferrante le contee di Alba Fucense e Tagliacozzo, che appartenevano al suo retaggio paterno, mentre il re le aveva vilmente vendute per 12.000 ducati a Lorenzo Oddone Colonna ed al fratello di costui". La perdita delle contee abruzzesi che garantivano, secondo il Commynes, 20.000 scudi annui, rappresentava un danno enorme per Gentil Virginio, che soffriva di una perenne mancanza di denaro. Il carattere esclusivamente fondiario del reddito degli Orsini di Bracciano, con tutta la sua precarietà già in quegli anni mostra i primi segni della rovina economica che coinvolgerà la famiglia dopo due secoli di continue ed inarrestabili vendite.

Le contee abruzzesi furono la vera causa della ripresa a Roma delle lotte fra Colonna e Orsini, riaccesa dallo scontro tra le famiglie Della Valle e Santacroce loro fautrici. Il 3 aprile 1482 i Santacroce con lo aiuto delle guardie palatine mandate da Gerolamo Riario, assalirono e distrussero le case dei loro avversari uccidendo nella mischia Girolamo Colonna. Malgrado la punizione durissima ordinata dal papa per i Santacroce, il re di Napoli con il pretesto di difendere i Colonna fece arrivare l'esercito in vista di Roma già alla metà di aprile e chiese ufficialmente il permesso di passaggio in territorio pontificio per le sue truppe che andavano in soccorso del duca di Ferrara. Sisto IV rifiutò sdegnato ma il 30 maggio le milizie napoletane riuscirono ad entrare in città anche se furono ricacciate con molti sforzi da Girolamo Riario e da Gentil Virginio a cui si erano affiancati il figlio Gian Giordano e Niccolò Orsini di Pitigliano.

L'arrivo di Roberto Malatesta con un forte contingente di truppe veneziane portò alla vittoria dei pontifici nella battaglia di Campomorto il 21 agosto, con un gran bottino di cannoni. Girolamo Riario, con il pieno consenso di Gentil Virginio, organizzò l'ingresso dei prigionieri a Roma nella falsariga degli antichi trionfi romani. Fu questo uno degli episodi che più pesarono contro gli Orsini per la casa Colonna e per molti dei signori napoletani presenti nel corteo vittorioso.

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Roberto Malatesta, cui era stato affidato il compito di eliminare le ultime resistenze nemiche, morì il 10 settembre probabilmente di malaria, lasciando al Riario ed all'Orsini il compito di finire quella triste guerra da soli, poiché le truppe veneziane, malgrado le promesse e le preghiere del Papa, ripartirono subito. Nel difficile assedio di Cavi, importante piazzaforte colonnese, Girolamo Riario si lasciò andare a violenze incredibili, arrivando a distruggere la chiesa di S. Stefano piena di gente che vi cercava rifugio, con il pieno consenso del Papa che aveva ordinato, se necessario, di uccidere tutta la popolazione. Gentil Virginio, ben comprendendo che il completo annientamento dei Colonna poteva essere fatale anche per la sua famiglia, cominciò a prendere le distanze dal Riario riservandosi a Cavi un ruolo di tecnico militare e sperimentando per la prima volta in grande l'uso delle artiglierie. Per l'assedio si fece mandare da Roma 20 carri di bombarde di travertino rotonde e due carri di torce da bruciare per uso del campo, per dare battaglia di notte e per seppellire i morti. Le bombarde furono lavorate a Marmorata ed materiale si ottenne finendo di distruggere un antico ponte romano sul Tevere chiamato di Orazio Coclite.

Il riavvicinarsi a Roma dell'esercito del duca di Calabria unito alla scarsità di truppe, indussero Sisto IV a trattare la pace, che fu firmata il 12 dicembre, concludendo la guerra di Ferrara con la reciproca restituzione delle terre occupate. In una delle clausole del trattato di pace si stabilì che sarebbero state riconsegnati ai Colonna i loro feudi, mentre il protonotario Lorenzo Colonna avrebbe restituito agli Orsini le contee della Marsica contro il rimborso dei 12.000 ducati da lui pagati a re Ferrante per l'investitura. L'applicazione di tale convenzione, male accettata dalle parti, riaprì la guerra nei rispettivi feudi per tutto 1483, aggravata da un arbitrato di Gerolamo Riario partigiano a favore di Gentil Virginio in modo insultante. Nel maggio 1484 anche Roma cominciò ad essere sconvolta dalle lotte fra le due fazioni ed il Papa, tramite i più prestigiosi cardinali della Curia, invitò il protonotario Colonna a presentarsi in Vaticano per arrivare ad una composizione della vertenza. I partigiani di Lorenzo, temendo per la sua sicurezza, gli impedirono di recarsi dal Papa, dando cosi pretesto a Girolamo Riario ed a Gentil Virginio di assalire le case dei Colonna con quasi 4.000 uomini che misero a sacco l'intero quartiere colonnese.

Le circostanze della cattura del protonotario sono particolarmente importanti per comprendere la personalità di Gentil Virginio, che si dimostrò dotato di un non disprezzabile intuito politico ed umano che gli farà adottare, in quella come in diverse altre circostanze, una equilibrata misura di comportamento. Anche se non volle o non riuscì ad evitare la morte atroce di Filippo Savelli e di altri colonnesi, si oppose alla uccisione di Lorenzo Colonna con una sorta di rispetto cavalleresco per un uomo in cui riconosceva i medesimi connotati di casta, e con una sfumatura di calcolo politico per mantenersi una via aperta alla conclusione ancora non sicura dell'episodio.

Scrive l'Infessura "Et trovaro lo protonotaro incluso in una camera, assiso sopra una cassa, et ferito in una mano alloquale dissero che andasse presone; et lui li rispose: 'ammazzateme prima'. Alhora li disse lo Signor Virginio: 'arendite a me, et non havere paura'. Et allhora disse: 'Io sono contento'; et così lo menaro... et lo protonotaro, sotto la fede dello ditto Virginio, fu menato allo Papa in iuppetto avvengo che dopo lo fosse prestato una cappa de nero et quando se menava, lo conte Hieronimo li disse: 'an, an, traditore, che come iongi che te impicco per la gola' et lo Signor Virginio li rispose: 'Signore, impicarai inanti me, che lui'; et più volte cacciò lo conte Hieronimo lo stocco, et ammennollo per volerlo occidere et lo ditto signor Virginio sempre se contrapose, et non volle mai che li facesse male".

Sisto IV, ormai sofferente da più di un anno, non seppe opporsi al nipote, e malgrado le suppliche di parecchi cittadini e l'intervento indignato del cardinale della Rovere, ordinò la decapitazione del protonotaro che fu eseguita a Castel S. Angelo il 30 giugno. Gentil Virginio, non sappiamo con quali sentimenti, presenziò all'esecuzione con il Riario quindi ripartì subito per guerreggiare contro i Colonna e pose l'assedio a Paliano. Le notizie delle difficoltà incontrate a Paliano e l'aggravarsi della sua malattia, il 12 aprile portarono alla morte il Papa, provocando lo sbandamento delle truppe pontificie che abbandonarono l'assedio; Girolamo Riario si rifugiò nel castello Orsini di Isola, mentre sua moglie Caterina Sforza, mostrando tutt'altro coraggio, si impadroniva di Castel S. Angelo che rivendette tardi al collegio dei cardinali.
 

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Nell'ultimo anno del pontificato di Sista IV che tanti avvenimenti, e non sempre felici, aveva prodotto per gli Orsini di Bracciano, era avvenuta la pacificazione tra Gentil Virginio e re Ferrante, che il 20 giugno 1484 lo investì unitamente al figlio Gian Giordano dei contesi feudi marsicani assegnandogli una ulteriore pensione di 6.000 scudi da esigersi sulla tassa del sale.

La consegna dei feudi da parte del commissario reale avvenne il 1° agosto e, data l'assenza di Gentil Virginio impegnato nella guerra colonnese, agirono come suoi rappresentanti ii figlio Gian Giordano e la moglie Isabella che ricevettero subito dopo il giuramento di fedeltà dei vassalli.

È da quel momento che il signore di Bracciano, chiusa definitivamente la parentesi delle incomprensioni con gli Aragona, divenne il naturale rappresentante del re di Napoli alla corte pontificia ed in tale veste assolverà incarichi diplomatici o militari, mischiando però a questi gli interessi della sua casata in situazioni dove non sempre è facile distinguere gli uni dagli altri. Nei giorni della sede vacante i cardinali riuscirono a convincere i capi delle diverse fazioni ad uscire da Roma e Gentil Virginio si ritirò con i suoi a Viterbo, dove il 19 agosto lo raggiunse la notizia dell'elezione del cardinale Cibo con il nome di Innocenzo VIII. Grande elettore del nuovo papa era stato il cardinale della Rovere, notoriamente ostile agli Orsini, a cui fu affidato il governo dei maggiori affari della chiesa. Ma già ai primi di febbraio del 1485 il futuro Giulio II, che pure era il patrono degli interessi francesi a Roma, ebbe modo di misurare la potenza degli Orsini quando, avvicinandosi alla città il corteo del cardinale legato di ritorno dalla Francia, parecchi cardinali gli andarono incontro aspettandolo nel castello di Bracciano ed il giorno successivo, insieme all'ambasceria francese condotta da Gilbert de Bourbon, conte di Montpensier "introrno con grandissimo tronfo nella Casa di Campo dei Fiori delli signori di Casa Ursina e furono circa cento cavalli".

Nel marzo 1485, sparsasi la voce di una grave malattia del Papa, Gentil Virginio con il cugino, Paolo Orsini di Lamentana, tentarono di impadronirsi di Roma ma furono respinti ed i Colonna, che si erano sentiti minacciati da quell'attacco, riaprirono la guerra nella campagna romana occupando le terre dei d'Estouteville e facendo prigioniero Girolamo cognato di Gentil Virginio e capo di quella famiglia che avrebbe poi tanto contribuito alle scelte francesi degli Orsini. Malgrado gli inviti di Innocenzo VIII ad una tregua, dopo aver occupato Civita Lavinia, Gentil Virginio si ritirò a Vicovaro, il più importante dei suoi feudi dopo Bracciano, e lì ricevette le truppe mandate da re Ferrante ormai in guerra aperta con il Papa per l'aiuto dato da quest'ultimo ai baroni napoletani, che sotto la guida dei Sanseverino, si erano riuniti nella celebre e sfortunata congiura.

A Vicovaro giunsero nel novembre 1485 1.000 cavalieri e 700 pedoni inviati dal re d'Ungheria Mattia Corvino, genero del re di Napoli, 12 squadre di cavalieri comandate dal duca di Calabria, un buon numero di fanti fiorentini ed appena 100 cavalieri milanesi che erano però latori di un prezioso diploma con il quale Gian Galeazzo Maria Sforza, duca di Milano, nominava Gentil Virginio governatore delle sue truppe e gli inviava il vessillo e le insegne sforziane dichiarando che la famiglia Orsini di Bracciano occupava il principato fra le più nobili d'Italia.

L'esercito della, lega, comandato da Gentil Virginio, occupò ponte Nomentano e pose campo di fronte a Roma, mentre in città il Cardinale della Rovere scatenava le rappresaglie contro gli Orsini.

Narra il De Vaschi "ricordo in questo dì primo di decembre, come la mattina fu veduto Monte Giordano, Casa degli Ursini abbrugiare, e questa fu che il cardinale di S. Pietro in Vincoli et il cardinale Savello, et il cardinale Colonna la notte con molta gente andarono in detto luogo e mesero fuoco per dispetto di Casa Ursini perché questi erano soldati della lega del re e del duca di Milano e di Fiorentini et per odio che havevano col papa per causa di questo cardinale di S. Pietro in Vincula il qual foco, quando il papa lo scelse, mandò a smorzarlo".

A Gentil Virginio, sprovvisto di sufficienti artiglierie per poter tentare un assalto alle mura di Roma non rimase che rispondere alla distruzione del suo palazzo facendo circolare libelli infamanti contro il "marinaro genovese" falso pontefice e promettendo di far girare per le strade entro pochi giorni la testa del cardinale della Rovere infissa ad una picca.

Nella città in preda ai saccheggi arrivò il 24 dicembre Roberto Sanseverino, appena nominato gonfaloniere della chiesa, che rioccupò lo stesso giorno ponte Nomentano e costrinse alla ritirata le truppe di Gentil Virginio mentre i Colonna invadevano i feudi orsineschi mettendo a sacco Bracciano e Galeria ed occupavano le contee della Marsica. Visti i successi dei pontifici, il cardinale Giovanbattista Orsini si recò a Roma per riconciliarsi con il Papa ed il duca di Calabria si rifugiò a Pitigliano facendo precipitare le sorti della lega ed impedendo a Gentil Virginio di contrattaccare. La pace fra re Ferrante e Innocenzo VIII fu firmata solo dopo diversi mesi, l'11 agosto 1486 e fu preceduta di qualche giorno da un armistizio tra Gentil Virginio ed il pontefice concluso ad Isola dai cardinali Rodrigo Borgia ed Ascanio Sforza.

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Durante i dieci anni successivi, tranne che per alcuni episodi militari di secondaria importanza sempre al servizio di Napoli, Gentil Virginio si dedicò all'organizzazione ed al consolidamento del suo immenso patrimonio acquistando terre, commissionando nuove costruzioni ed entrando in relazione con alcuni dei più importanti artisti del momento. Particolare cura dedicò al completamento del castello di Bracciano, sua residenza ufficiale e sede degli oratori delle maggiori corti italiane presso di lui, che arricchì con decorazioni e affreschi e dove ospitò i personaggi più in vista dell'epoca. La riconoscenza degli Aragona verso Gentil Virginio portò al matrimonio tra suo figlio Gian Giordano e Maria Cecilia d'Aragona, figlia naturale di re Ferrante, celebrato a Napoli il 15 aprile 1487.

Dopo la celebrazione del matrimonio il re concesse a Gentil Virginio il diritto di assumere cognome ed arma di Aragona e la iscrizione per la sua famiglia alla nobiltà napoletana al sedile di Porta Capuana. Le trattative matrimoniali erano state condotte dall'oratore degli Orsini a Napoli Antonello Sinibaldi, autore, insieme a Bartolomeo di Bracciano, di moltissime relazioni sugli avvenimenti romani e napoletani del tempo che sono, con il ricco epistolario di Gentil Virginio tuttora in gran parte inedito, le principali fonti di notizie sul nostro personaggio ed i suoi famigliari. Sempre nel 1487 fu deciso il matrimonio tra Franceschetto Cibo, figlio del papa, e Maddalena de' Medici, nipote di Gentil Virginio che, rientrato l'8 agosto di quell'anno per la prima volta a Roma, fu ricevuto dal papa "cum magna gratia et benevolentia". La splendida comitiva nuziale che condusse Maddalena a Roma nel novembre 1487, ricca di centinaia di cavalieri guidati dalla madre Clarice Orsini e dal fratello Piero, sostò a Bracciano ricevendo accoglienze fastose da Gentil Virginio. L'avvenimento fu ricordato in un dipinto celebrativo nel Castello. Durante il soggiorno braccianese Piero de' Medici offrì allo zio l'investitura di Cerreto in Toscana decisa dal governo fiorentino e perfezionò con lui le trattative per il suo matrimonio con Alfonsina, figlia di Roberto Orsini, che avvenne il 20 gennaio dell'anno successivo a Napoli, alla presenza del re e della corte.

Le nozze di Piero riconfermarono l'alleanza degli Orsini con i Medici, già da tempo consolidata, ponendo Firenze e la Toscana come polo di interessi culturali e politici a cui i signori di Bracciano si rivolsero sempre più spesso.

Durante l'estate del 1488 morì l'ultimo conte di Anguillara, Domenico, e malgrado avesse lasciato per testamento il feudo alla sorella, duchessa d'Ascoli, il papa in mancanza di eredi diretti rivendicò il possesso di Anguillara alla Camera apostolica per poi investirne il figlio Franceschetto a cui già appartenevano Monterano, Viano, Rota ed Ischia di Castro. Era per Gentil Virginio un fatto inaccettabile poiché, non solo significava la costituzione di uno stato feudale dei Cibo all'interno delle sue terre, ma rendeva inutili tutti i suoi tentativi di impadronirsi della contea che duravano da anni. Le lettere sulle vicende della successione del Conte Domenico speditegli in quei mesi a Napoli dal figlio Giangiordano rivelano infatti che quest'ultimo da Bracciano organizzava scorrerie ed incitava alla rivolta gli abitanti di Anguillara per preparare il terreno all'acquisto da parte degli Orsini.

La fermezza mostrata da Innocenzo VIII nel far occupare Anguillara dalle truppe pontificie ed il desiderio di non guastarsi con i Medici legati al Cibo dalla recentissima comune parentela gli fecero abbandonare per il momento il progetto anguillarino, anche se la partecipazione in quei giorni di Luca di Tarlo, suo famigliare, ad una congiura contro il Papa, mostrò subito che quella decisione non sarebbe stata definitiva. Il 5 settembre 1489 re Ferrante nominò Gentil Virginio capitano generale dell'esercito napoletano ed il diploma ufficiale nomina gli fu consegnato a Bracciano il 27 ottobre da alcuni rappresentanti della corte aragonese al termine di una sfilata delle 14 squadre di cavalieri e pedoni che costituivano le sue milizie personali. Nel luglio 1492, morì Innocenzo VIII e dopo un rapido conclave fu eletto il cardinale Borgia con il nome di Alessandro VI.

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Una delle prime visite di congratulazioni al nuovo pontefice il 15 agosto fu quella di Gentil Virginio, nella sua doppia veste di primo tra i domicelli romani e di rappresentante ufficiale del re di Napoli, di cui veniva ad attestare i poco sinceri sentimenti di "buono ed ubbidiente figliolo".

Dopo pochi giorni, il 3 settembre, Franceschetto Cibo ora senza l'appoggio del Papa, e troppo isolato tra la nobiltà romana per poter resistere alle pressioni degli Orsini, vendette a Gentil Virginio la contea di Anguillara e le sue terre e castelli di Cerveteri, Monterano, Viano, Rota ed Ischia per 40.000 scudi, stipulando l'atto di vendita nel palazzo del cardinale della Rovere davanti al notaio Beneinbene. L'acquisto era stato possibile grazie all'appoggio di Piero de' Medici presso cui stava per ritirarsi il Cibo, e di re Ferrante, che quasi certamente aveva fornito la somma necessaria all'Orsini, sempre a corto di denaro liquido. La reazione di Alessandro VI a questo ulteriore accrescimento dello stato di Bracciano, che rappresentava una diretta minaccia per il potere pontificio, fu immediata: dichiarò la vendita nulla a causa del suo mancato consenso; in realtà il papa non accettava l'intervento di Firenze e Napoli nelle terre della chiesa, realizzato attraverso il più potente e temibile dei baroni romani. Accusò quindi in un Concistoro pubblico re Ferrante di aver anticipato i denari per l'acquisto ed il cardinale della Rovere, ora divenuto amico degli Orsini, di fare gli interessi dei nemici della Chiesa. Quelle terre erano veramente, come dice il Guicciardini, "un osso in gola" del Papa. Il re negò oltre l'evidenza il suo intervento e, assicurato Gentil Virginio del suo appoggio, si preoccupò soltanto di giustificare il suo comportamento presso Ferdinando il Cattolico, il cugino spagnolo interessato, in modo sempre più preoccupante, agli affari di Napoli. Gli Orsini, con l'aiuto di molti altri baroni romani, compresi i Colonna, si prepararono per la guerra che sembrava inevitabile, ma trovarono schierati a fianco del papa Venezia, Ferrara, Mantova e Ludovico il Moro uniti dalla comune inimicizia per gli Aragona.

Ludovico il Moro, usurpatore del potere di Giangaleazzo Sforza legittimo duca di Milano e di sua moglie, nipote di re Ferrante, iniziò un serrato lavoro diplomatico presso Carlo VIII di Francia, invitandolo a rivendicare i diritti ereditari che vantava sul regno di Napoli, e cercandone nello stesso tempo il consenso per la sua nomina a duca di Milano. Il pericolo di un intervento francese, ugualmente sgradito al papa e a re Ferrante, li portò ad accordarsi con la mediazione di Firenze e di Ferdinando di Spagna sull'acquisto dei feudi fatto dal signore di Bracciano, che il 15 agosto 1493 ne ottenne l'investitura contro il pagamento di 40.000 scudi alla Camera Apostolica. Il 24 luglio il Cardinale della Rovere e Gentil Virginio, lasciata Ostia dove avevano atteso la conclusione del Trattato, rientrarono a Roma quasi in trionfo e furono trattenuti a cena in Vaticano dal Papa, che ordinò di ritirare la guardia dalle porte della città. Ma, come commenta l'Infessura, "haec pax simulata fuit, et ideo parum duravit". Per rafforzare il nuovo accordo tra Alessandro VI e gli Aragona fu deciso il matrimonio del figlio del Papa Jofré Borgia con la figlia di Alfonso di Calabria Sancia.

Dopo il matrimonio, celebrato per procura a Roma nell'aprile 1494 con un corteo imponente guidato da Gentil Virginio, Jofré arrivò a Napoli, dove si stava preparando l'incoronazione del suocero Alfonso succeduto a re Ferrante. La cerimonia, avvenuta l'8 maggio, fu l'ultimo e il più splendido atto pubblico della dinastia aragonese di Napoli, e rappresentò il culmine del favore e della riconoscenza verso gli Orsini di Bracciano. Il 15 maggio, nella cappella di Castelnuovo, dopo una solenne messa pontificale officiata dal vescovo di Nicastro, re Alfonso consegnò a Gentil Virginio le insegne di Gran Connestabile del regno di Napoli.

Mentre ancora duravano i festeggiamenti per l'incoronazione di Napoli, Carlo VIII di Francia, malgrado gli sforzi del papa per dissuaderlo, iniziò la sua discesa in Italia con quello che era considerato il miglior esercito d'Europa. Alessandro VI e re Alfonso si incontrarono il 14 luglio nel Castello Orsini di Vicovaro, ed affidarono comando dei loro eserciti, che dovevano opporsi ai Francesi, al duca di Calabria Ferrandino affiancato da Virginio Orsini, Giangiacomo Trivulzio e Niccolò Orsini di Pitigliano. L'avanzata del re di Francia, accolta amichevolmente da tutti i signori italiani, fu rapidissima ed il papa, in dicembre, cominciò a trattare il suo passaggio per le terre della chiesa, sperando che almeno Roma sarebbe stata difesa dalle truppe degli Orsini. In realtà Gentil Virginio, conoscendo a fondo la crisi della dinastia napoletana e non fidandosi di Alessandro VI, aveva già cominciato a trattare in segreto con Carlo VIII, a cui inviò il figlio Carlo con l'incarico di offrirgli pieno appoggio.
 

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Ricorda il Commynes "il re andò a Nepi e poi nelle terre del Signor Virginio Orsini, consegnate tutte dal signor Carlo, figlio di lui, che diceva aver ricevuto quest'ordine dal padre. Questo era al soldo del re Alfonso, ma diceva che, fintanto che don Ferrante era in Roma, o nelle terre della chiesa, gli avrebbe fatto compagnia e non oltre. Così i signori capitani vivono in Italia sempre in maneggi coi nemici e in gran timore di trovarsi tra i più deboli. Il re fu ricevuto in Bracciano, principale piazza del suddetto signor Virginio, bella, forte e ben fornita di viveri. Sentii poi che il re faceva gran conto di questa e dell'accoglien­za che gli era stata fatta".

Il 19 dicembre Carlo VIII entrò in Bracciano, dove soggiornò vari giorni, ed il 24 l'esercito napoletano abbandonò il Lazio e si ritirò verso Napoli da cui era fuggito re Alfonso dopo aver abdicato in favore del figlio Ferrandino. Gentil Virginio e gli altri capitani, constatata l'impossibilità di difendere Capua, ultima piazzaforte rimasta in loro mano, mandarono a chiedere a Carlo VIII dei salvacondotti per rientrare nelle loro terre. A Nola, feudo di Niccolò di Pitigliano, furono arrestati da un capitano francese che li trasferì prigionieri presso il re di Francia, già entrato in Napoli, con la promessa del re di liberarli ad Asti quando avesse deciso di rientrare in Patria. Durante la battaglia di Fornovo, i due Orsini riuscirono a liberarsi, e Gentil Virginio raggiunse Bracciano, dove si recò Piero de' Medici a chiedere il suo aiuto per riconquistare Firenze, ma le difficoltà dell'impresa dopo alcuni preparativi indussero l'Orsini a rinunciare. Pochi giorni dopo la lega antifrancese che si era formata nel frattempo, inviò il vescovo di Conversano a proporgli di ritornare a combattere per gli Aragona, ma ebbe un deciso rifiuto, motivato in gran parte dall'invasione delle contee della Marsica da parte dei Colonna, ora al soldo di Napoli, con il tacito consenso di re Ferrandino. La speranza di recuperate le contee e la fiducia nella potenza francese decisero invece Gentil Virginio ad entrare a servizio della Francia insieme al figlio Giangiordano ed al genero Bartolomeo d'Alviano, trovandosi quasi subito coinvolto nella disfatta francese. Catturati dopo la capitolazione di Atella malgrado la promessa di un salvacondotto, Gentil Virginio ed il figlio furono rinchiusi nella prigione di Castel dell'Ovo, mentre Bartolomeo d'Alviano si rifugiava a Bracciano.

Approfittando delle difficoltà degli Orsini, Alessandro VI il 2 giugno 1496 pronunziò contro di loro una solennissima scomunica ed ordinò al figlio Juan Borgia, duca di Gandìa, capitano generale della chiesa, l'invasione delle loro terre. Il duca di Gandìa, insieme a Guidobaldo da Montefeltro e Fabrizio Colonna, dopo aver occupato una serie di paesi raggiunse Bracciano ed iniziò l'assedio del castello difeso da Bartolomea Orsini, figlia di Gentil Virginio, e da suo marito Bartolomeo d'Alviano. Il lungo assedio di Bracciano si colorì di episodi eroicomici e dette tempo agli Orsini di raccogliere uomini ed armi con cui affrontarono e sconfissero l'esercito pontificio a Soriano il 24 gennaio 1497. La gravità delle perdite subite dal papa e l'intervento di Venezia a favore degli Orsini, fecero iniziare delle trattative di pace che si conclusero il 5 febbraio con la mediazione del Cardinale Sanseverino. Gli Orsini pagarono alla Camera Apostolica 50 mila ducati e le cedettero per un certo periodo Cerveteri ed Anguillara, ricevendo in cambio dal papa il completo perdono.

Alcuni giorni prima era giunta a Roma la notizia "como el signor Virginio Orsini era morto a Napoli in Castel dell'Uovo de cataro, et multi judicorono fosse manchato de morte violenta". L'odio di Alessandro VI per il più potente dei baroni romani, e quello degli Aragona per il partigiano della Francia, era stato causa più che sufficiente per la sua eliminazione. Il corpo di Gentil Virginio fu sepolto provvisoriamente nella chiesa di S. Maria alle grotte fuori Napoli, ed il 22 aprile trasrferito per mare a Roma, dove rimase una sola notte nella basilica di S. Paolo fuori le Mura. Da Roma, i figli Giangiordano e Carlo lo fecero trasportare a Bracciano forse nella tomba di famiglia della chiesa di S. Maria Novella, fondata dal Cardinale Giordano Orsini, e due mesi più tardi a Cerveteri, per la sepoltura definitiva.

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